หลังจากสำเร็จการศึกษา เขาเริ่มก่อสร้างกับบริษัทของเขาเอง

หลังจากสำเร็จการศึกษา เขาเริ่มก่อสร้างกับบริษัทของเขาเอง Edilnord สร้างอพาร์ตเมนต์ขนาดมหึมาที่ชานเมืองมิลาน แม้ว่าแหล่งที่มาของเงินทุนสำหรับโครงการนี้จะเป็นเรื่องลึกลับก็ตามในปี  โรมัน พ.ศ. 2516 ผู้ประกอบการได้เปิดบริษัทเคเบิลทีวีท้องถิ่นชื่อ Telemilano เพื่อให้บริการโทรทัศน์แก่ทรัพย์สินของเขสี่ปีต่อมา เขาเป็นเจ้าของสถานีอีกสองแห่งและสตูดิโอกลางเมืองมิลาน ในตอนท้ายของทศวรรษ เขาได้สร้างบริษัทโฮลดิ้ง Fininvest เพื่อจัดการการขยายตัวอย่างรวดเร็วของการถือครองธุรกิจของเขาในที่สุด บริษัทจะเป็นเจ้าของ Mediaset ซึ่งเป็นอาณาจักรสื่อที่ใหญ่ที่สุดในอิตาลี และเป็น